Adrian Monk est profondément perturbé. Maria Ortiz, qui s'occupe de ses chemises, est la seule à réussir à satisfaire ses critères de qualité. Mais, depuis peu, Monk perçoit un insupportable relâchement dans le travail de cette dame d'habitude plus qu'impeccable. Il décide de lui en parler et se montre consterné d'apprendre que son fils a été mis en prison pour un meurtre qu'il n'a pas commis. Souhaitant à tout prix retrouver des chemises parfaites, Monk ouvre une enquête...