Jeff fête les 30 ans de l'émission pour enfants, qu'il anime sous le nom de Mr Pickles, héros de générations d'Américains. Mais il n'arrive pas à surmonter la mort de son fils Phil dans un accident de voiture, qui a épargné sa femme, dont il est désormais séparé, et Will, le frère jumeau de Phil. Lui, qui avait pour habitude de se réfugier dans l'imaginaire pour y trouver du réconfort et des réponses à la vie moderne, se retrouve démuni. Il tente malgré tout de survivre comme il le peut face à ce drame qui a redéfini toute son existence. Il essaie d'introduire un peu de poésie dans son quotidien, tout en étant attentif à ses proches.