Olive Kitteridge, professeur de mathématiques dans une petite ville du Maine, s'efforce d'aider Kevin, un étudiant brillant, mais d'une timidité maladive. La mère du garçon, qui souffre d'une profonde dépression, se montre incapable de soutenir son enfant. Christopher, le fils d'Olive, semble tout aussi malheureux que Kevin, et vit mal que sa mère s'occupe d'un autre adolescent. Il se sent délaissé...