Après une brève rencontre à l'étranger, Chuck et Blair se font une promesse qui est aussi une douloureuse contrainte. Les deux jeunes gens se retrouvent encore séparés. Dan, avec l'aide d'une alliée inattendue, Georgina Sparks, décide d'écrire un livre dans lequel il fera éclater toute la vérité sur l'Upper East Side, quel qu'en soit le prix pour lui et pour ses proches. Nate, désormais à la tête du Spectator, prend seul les décisions et il est bien décidé à affronter Gossip Girl. Il cherche absolument à obtenir un scoop. En parallèle, Serena a disparu de Manhattan et ses amis veulent la retrouver. Ils ne sont pas au bout de leurs surprises...