En 1917, Ip Man, alors très jeune, arrive à Hong Kong pour y suivre ses études. Il mène un quotidien paisible sur le campus jusqu'à ce qu'un événement le touche de plein fouet. Alors que l'université organise un concours d'éloquence en anglais, une prise d'otage sème la panique parmi les étudiants. Les malfaiteurs menacent d'exécuter l'un d'entre eux toutes les minutes si leurs exigences ne sont pas satisfaites. Ip Man ne compte pas rester inactif dans cette situation périlleuse et finit par découvrir l'identité de certains des preneurs d'otage. Les scènes d'action sont nombreuses dans ce prequel qui présente la jeunesse d'Ip Man, héros d'une série de films d'arts martiaux.