Andy sort de sa chambre et délaisse pour un temps tous ses jouets favoris. Le valeureux cow-boy Woody en profite pour partir à l'aventure, quittant à son tour l'univers sécurisé de la chambre du garçonnet. Cette téméraire exploration du monde extérieur ne lui réussit guère puisqu'il n'a pas plus tôt pointé son nez dehors qu'il est capturé par un collectionneur de jouets, Al McWhiggin. Woody découvre alors qu'il est en réalité un objet de collection de grande valeur, issu d'un feuilleton télévisé des années 50, «Western Woody». Il fait ainsi la connaissance des autres figurines de la série, Jessie, son amie d'enfance, Pil-Poil le cheval et Papi Pépite..