A Hawaii, sur une plage paradisiaque, Carl épouse Molly, la fille de son patron. Parmi les invités, il y a Dupree, son meilleur ami, qui est aussi son témoin. Le couple part en voyage de noces et à son retour, s'installe dans sa magnifique maison neuve. C'est alors que Dupree réapparaît. Pour assister au mariage, il a omis de demander un congé : résultat, il a été licencié et, dans la foulée, a perdu sa fiancée et son appartement. Seul au monde et à la rue, il n'a plus que Carl qui, bien entendu, ne peut pas faire autrement que de l'inviter pour quelques jours. Dès le lendemain, il commence à comprendre qu'il va regretter son geste.