Dans les années 70, à Boston, l'agent du FBI John Connolly convainc le criminel James «Whitey» Bulger, son ami d'enfance, de collaborer avec l'agence fédérale pour tenter d'éradiquer la mafia italienne. Aidé par Connolly, Bulger entame aussitôt son ascension dans le monde de la pègre...