Le séduisant Roderick Blank s'apprête à convoler en justes noces avec Fiona, sa ravissante fiancée. C'est alors qu'il reçoit un mystérieux e-mail, comportant une liste de 101 noms. Roderick remarque celui de Fiona en 29e position. Il n'a aucun mal à remarquer que les 28 premiers sont ceux de filles avec lesquelles il est sorti avant de sortir avec son élue. Le trentième est celui de la strip-teaseuse engagée pour son enterrement de vie de garçon. Roderick s'interroge : est-il destiné sortir avec les 70 femmes autres de la liste ? Que se passera-t-il après ? Et qui peut bien lui avoir envoyé cet e-mail ?.