Au début des années 60, Jack Ruby, ancienne petite main de la mafia, tient une boîte de nuit. Il rencontre un soir Sheryl Anne Dujean, une jolie jeune femme, qu'il rebaptise Candy Cane et fait travailler pour lui. Quelque temps plus tard, Jack renoue avec la pègre et Candy Cane devient la maîtresse de JFK...