Jenny, la vingtaine irresponsable, vient de rompre avec son petit ami et débarque à Chicago pour passer un peu de temps chez son frère, cinéaste, qui vit avec sa femme Kelly, romancière, et leur fils de 2 ans. L'arrivée de la jeune femme et de son amie Carson sème bientôt le désordre dans la vie bien rangée du couple. D'autant plus que Jenny fait la connaissance du baby-sitter de la famille, Kevin.