Anna et Jeremy vivent confortablement ensemble à Boston depuis longtemps. Alors que Jeremy doit se rendre à Dublin, Anna apprend qu'une tradition irlandaise lui permettrait de passer enfin la bague au doigt de son fiancé. Le 29 février est en effet un jour au cours duquel une femme peut faire sa demande sans que l'homme concerné ne puisse refuser. Pleine d'espoir, Anna saute aussitôt dans le premier avion pour l'Irlande, mais des intempéries l'en détournent et le forcent à atterrir loin de sa destination. Par ses propres moyens, elle doit traverser le pays pour rejoindre Jeremy. Durant ce périple mouvementé, elle rencontre un aubergiste bourru..