Michael tombe amoureux de Dylan, une jeune femme juive, et se marie avec elle après s'être converti au judaïsme. Quatre mois après le mariage, il décide de reprendre l'entreprise familiale et se voit rejoindre dans son projet par son ami Scotty. Tandis qu'il doit négocier un contrat avec une grande firme, Michael retrouve à sa tête Alex, son amour de lycée dont il était autrefois follement épris. Après tant d'années, la flamme renaît entre eux, et Michael est persuadé qu'Alex est son âme sœur. Il doit désormais convaincre Dylan de bien vouloir divorcer. Mais non seulement il apprend que sa femme, qui refuse la séparation, est enceinte mais qu'il a également signé un contrat prénuptial aux clauses particulièrement renforcées….