Don Johnston, un don Juan vieillissant, vient de se faire plaquer par Sherry, la dernière en date de ses petites amies, quand il reçoit une lettre anonyme qui lui apprend qu'il est le père d'un garçon de 19 ans. Il se remémore alors les cinq femmes qui auraient pu lui donner un enfant et se confie à Winston, son voisin, qui se sent une âme de détective-amateur. Celui-ci conseille à Don de tenter de retrouver ses anciennes maîtresses pour pouvoir authentifier la lettre. Don part donc pour un long voyage à travers le pays. La première femme qu'il rencontre est Laura, une superbe veuve qui vit avec sa fille, Lolita, une adolescente aguicheuse.