Willie Conway, un talentueux pianiste de jazz new-yorkais, retourne dans sa petite ville de Knights Ridge dans le Massachussetts pour assister à une réunion d'anciens élèves de son lycée. Ce voyage est d'autant plus motivant qu'il va revoir tous ses amis d'enfance et faire, par la même occasion, le point sur sa vie... Sur place, il retrouve Mo qui vit heureux avec sa femme et ses deux enfants. Il revoit également Tony, qui sort avec Sharen mais continue de voir Darian, une femme mariée.