Nick Twisp, 16 ans, adolescent timide et un peu réservé, vit en alternance avec son père et sa mère, divorcés et à nouveau en couple chacun de leur côté. Nick part en vacances avec sa mère et le petit ami de celle-ci. Là-bas, il rencontre Sheeni, une jolie jeune fille dont il tombe aussitôt amoureux. Sheeni, issue d'une famille croyante et coincée, n'a pas suivi le schéma parental et a une façon de penser bien à elle. Lorsque Nick lui avoue qu'il est tombé amoureux d'elle, la jeune fille l'avertit tout de suite qu'elle ne partage pas ses sentiments. Bien décidé à conquérir le coeur de sa belle, Nick s'invente alors un double, un vrai «bad boy».