Katherine Benson, magnat de l'immobilier, a du mal à trouver l'amour. Elle décide de s'inscrire sur un site de rencontres en se faisant passer pour son assistante, Debbie, afin d'éviter les hommes intéressés par son argent. De son côté, Jack Cooper, infirmier, commence à croire que les femmes ne s'intéressent qu'à l'argent et au pouvoir. Il s'inscrit sur le même site de rencontres que Katherine, mais son ami, Reggie, le fait passer pour un médecin sans qu'il le sache. Katherine et Jack finissent par se rencontrer en chair et en os et tombent sous le charme l'un de l'autre. Bien décidés à rétablir chacun leur vérité, ils finissent malgré eux par s'enliser dans leurs mensonges...