Dave est prêt à se lancer et veut se marier avec Samantha. Or, la jeune femme est la mère de Miles, un adolescent assez insupportable. Alvin, Simon et Theodore redoutent donc cette nouvelle étape dans la vie de leur ami, ce mariage bouleverserait fondamentalement leur quotidien. Mais Dave a pris sa décision et emmène Samantha en voyage à Miami, dans l'optique de lui demander sa main. Les Chipmunks, qui ont peur que leur compagnon de toujours ne les abandonne, sont bien décidés à lui mettre des bâtons dans les roues. Ils accumulent donc les bêtises lors de leur road trip à travers les Etats-Unis. Et les choses empirent quand ils arrivent en Floride.