Dave, un jeune homme blanc approchant la trentaine et complètement névrosé, est déterminé à devenir l'une des stars du rap les plus connues de tous les temps. Pour cela, il décide de convaincre tous ses proches de son potentiel, espérant ensuite en faire de même avec les maisons de disques. Sa petite amie, Ally, ne sait pas trop quoi penser de son personnage de Lil Dicky tandis que Mike, son colocataire, accepte de devenir son manager.