Charlie Brown est un gentil garçon réputé pour ses échecs à répétition dans tout ce qu'il entreprend, comme vouloir faire voler son cerf-volant ou réussir un coup au base-ball ou en hockey sur glace. Malchanceux, maladroit, déprimé et taquiné par certains de ses camarades aux caractères bien trempés, il fait toutefois preuve d'une grande opiniâtreté et peut toujours compter sur son chien Snoopy, son plus fidèle compagnon à l'imagination débordante. Lorsqu'une jolie petite fille rousse arrive un jour dans sa classe, Charlie va essayer de conquérir son coeur. Mais il ne trouve pas le courage d'aller lui parler. Pour se faire remarquer, il fait tout pour réussir enfin quelque chose.