Holly et Gerry forment un couple uni et heureux, que rien ne semble pouvoir ébranler. Mais Gerry meurt, victime d'une tumeur cérébrale, et Holly se retrouve seule, livrée à elle-même. N'ayant plus goût à la vie, elle sombre dans une profonde dépression et se coupe de ses amis et sa famille. Décidés à l'aider à remonter la pente, ses proches se réunissent pour son trentième anniversaire. C'est alors qu'elle reçoit une lettre, la première d'une série de dix missives rédigées par Gerry avant sa mort. Tel un jeu de piste, ces courriers ont pour but de permettre à Holly de tourner la page et d'aller de l'avant...