Décembre 1958. Sur le bateau qui le mène à La Havane, Jack Weil, joueur professionnel, rencontre Roberta, une Américaine. Sensible au charme de la jeune femme, il apprend que celle-ci n'est autre que l'épouse d'Arturo Duran, un aristocrate rallié à Castro. Roberta propose à Jack de rejoindre les rebelles...